katharsisGrob überschlagen würde ich erst einmal zur Nennung dieser Alben tendieren, da sie in meinen Augen einen guten Überblick über Zeiten, Richtungen und Solisten darstellen. Bei näherer Überlegung würde ich aber wahrscheinlich noch einiges eintauschen. (Die Liste ist ohne spezielle Ordnung und nicht unbedingt repräsentativ für meinen persönlichen Top10-Geschmack, auch wenn persönliche Erfahrungen eine Rolle spielen):
Art Blakey & Jazz Messengers: Moanin‘ (oder eben Bobby Timmons)
Cannonball Adderley: Mercy, Mercy, Mercy (und ja…Something else)
Dave Brubeck: Time out
Herbie Hancock: Headhunters
Horace Silver: Song for my father
John Coltrane: Crescent
Miles Davis: Kind of Blue / Bitches Brew
Ray Brown: Soular Energy
Thelonious Monk: Brilliant Corners
Wes Montgomery: Incredible Jazz Guitar
Sieht gut aus (Soular Energy und Crescent kenne ich allerdings nicht). Ich denke aber, es sollten auch Sachen aus der Vor-Alben-Zeit dabei sein wenn man einen Überblick gewinnen will, z.B. von Charlie Parker die Master Takes aus den Sessions für die Labels Savoy und Dial, von Louis Armstrong eine Auswahl aus den Aufnahmen der Hot 5s und Hot 7s. Solche Sachen.
In a silent Way ist wahrscheinlich zugänglicher als Bitches Brew. (Auf letzterem finde ich mich jedenfalls bis heute nicht zurecht.)
Für zugänglich halte ich auf jeden Fall auch die schon erwähnten Alben My Favorite Things von Coltrane und Saxophone Colossus von Sonny Rollins – beide gehörten zu den ersten Jazz-Alben, die ich besessen habe, und speziell die Rollins-Platte hat mich dazu gebracht, mehr kennenlernen zu wollen.
Edit: Mehr Infos und Empfehlungen gibt es z.B. hier, in der Rubrik Building a Jazz Library auf der AAJ-Seite:
http://www.allaboutjazz.com/php/article_center.php?in_type=72
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To Hell with Poverty