Monk würde ich dringend zu Beginn empfehlen, da dadurch einfach eine andere Facette aufgezeigt wird.
Ich denke, dass es eine Handvoll Standard-Alben gibt, die man bedingungslos jedem Anfänger empfehlen kann, ohne dass dieser etwas falsch machen kann. Oft lässt sich vieles auch schon durch die Liner Notes erklären.
Hilfreich empfinde ich bspw. den Rough Guide-Jazz von Fairweather, Carr etc. und die kleine Reclam Jazz-Bibliothek von Dombrowski. Anhand derer kann man sich einen guten Einstieg erarbeiten.
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"There is a wealth of musical richness in the air if we will only pay attention." Grachan Moncur III