Nes, wenn das mit den Mailanhängen nicht funktioniert, dann machs’s mal so:
Markiere den Song in iTunes, indem du draufklickst, so dass er blau wird. Dann geh in „Ablage“ oben in der Menüleiste und dann in „Im Finder anzeigen“. Dann geht ein Fenster auf, in dem der Song liegt. Den ziehst du einfachmit der Maus auf deinen Schreibtisch. In deinem Mailprogramm musst du dann nur noch das File anhängen. Da es auf dem Schreibtisch (die oberste Ebene deines Dateisystem bzw. bei Apple: des Finders) liegt, wirst du es sicher finden. Nicht vergessen, das File dann doppelzuklicken, damit es wieder an seinen Platz in der Bibliothek zurückfindet. 
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When I hear music, I fear no danger. I am invulnerable. I see no foe. I am related to the earliest time, and to the latest. Henry David Thoreau, Journals (1857)