Ich glaube das Thema hatten wir schonmal. Ich wollte damals bei dem Steely Dan-Turnier auch anfangs ein „Song-Turnier“ vorschlagen, wurde dann aber (auch nachhaltig!) überzeugt, dass so eine Songauswahl letztendlich eine subjektive Beliebigkeit wäre, sollten nicht alle Songs zur Auswahl stehen und ich glaube nicht, dass Du vorhattest sämtliche Paul Simon-Songs (ob nun solo oder insgesamt) ins Rennen zu schicken.
Von daher plädiere ich für die klassische Singles-Variante.
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Staring at a grey sky, try to paint it blue - Teenage Blue