Die erste Spalte in der Playlist muss angewählt sein. Dazu musst du in der Kopfzeile der Playlist, über dem ersten Song, mal in die ganz linke Spalte (die über den Nummern) klicken! Nur dann ist die Reihenfolge so, wie du sie vorgibst. Du erkennst es daran, dass dann die Kopfzeile über der ganz linken Spalte dunkel hinterlegt ist.
Wenn eine andere Spalte angewählt (= in der Kopfzeile dunkel hinterlegt) ist, dann dient diese als Sortierkriterium, das die Reihenfolge festlegt.
Nachtrag: Das bezog sich sich auf das ältere iTunes, das hier noch läuft. Kann mir aber kaum vorstellen, dass sowas Grundlegendes geändert wurde.
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Software ist die ultimative Bürokratie.